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Apr 28, 2023

Papéis acidocrômicos regraváveis ​​à base de oxazolidina para antifalsificação e fotossensibilidade de polaridade e pH de meios aquosos

Relatórios Científicos volume 12,

Scientific Reports volume 12, Número do artigo: 9412 (2022) Citar este artigo

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A oxazolidina é uma nova categoria de compostos orgânicos estímulos crômicos com características únicas em resposta à polaridade, mudanças de pH, água, luz e íons metálicos que eram bem conhecidos como solvatocromismo, acidocromismo, hidrocromismo, fotocromismo e ionocromismo, respectivamente. Portanto, derivados de oxazolidina foram desenvolvidos para suas potenciais aplicações em quimiossensores, antifalsificação e papéis hidrocrômicos regraváveis. Neste estudo, vários derivados de oxazolidina contendo grupos hidroxila e naftaleno substituídos foram sintetizados usando dois compostos diferentes de indolenina. Os derivados de oxazolidina sintetizados foram usados ​​para investigação de solvatocromismo em diferentes solventes, e também acidocromismo em vários pHs usando UV-Vis e espectroscopia de fluorescência. Além disso, os derivados de oxazolidina foram revestidos em papéis celulósicos usando uma estratégia camada por camada para desenvolver papéis acidocrômicos regraváveis ​​para impressão de etiquetas de segurança em papéis celulósicos usando soluções ácidas e alcalinas como tintas à base de água. Portanto, os papéis acidocrômicos regraváveis ​​desenvolvidos podem ser usados ​​como papéis de segurança.

A indicação do pH como um fator altamente aplicável em uma ampla variedade de sistemas, incluindo água para meio ambiente vivo, tem sido conhecida como uma questão importante. O monitoramento regular do pH dentro das células para previsão oportuna de doenças cancerígenas pode estar criando uma grande revolução na ciência biomédica1,2,3,4,5. A qualidade da fonte de água também pode ser monitorada pela detecção oportuna do pH. A segurança do pH dos alimentos é outro desafio importante nas indústrias alimentícias, que pode ser solucionado com o uso de novas tecnologias baseadas em materiais fotorresponsivos. O uso de sistemas não complexos como cromóforos orgânicos como quimiossensores pode ajudar na detecção mais rápida do pH em diferentes meios, e seu preço é menor do que outros materiais fotoativos, como pontos de polímero, pontos quânticos, pontos de carbono e materiais alternativos em nanoescala6,7, 8,9,10,11,12. Sistemas inteligentes com capacidade de alterar cor, volume ou intensidade de emissão de fluorescência como os alarmes para monitorar o pH têm sido úteis. Portanto, a estrutura química conjugada de compostos orgânicos fotocrômicos e fluorescentes é um dos melhores candidatos para observação de variação de cor ou emissão de fluorescência sob excitação com vários comprimentos de onda de luz13,14,15,16,17,18. Além disso, a polaridade do ambiente pode afetar a intensidade da emissão de fluorescência ou coloração desses compostos orgânicos, resultantes das interações entre os grupos funcionais polares com suas estruturas conjugadas. Relacionado a esta questão, o fenômeno de solvatocromismo em diferentes solventes altera as características colorimétricas/fluorométricas de estruturas orgânicas conjugadas por suas interações com diferentes solventes e a variação correspondente da polaridade do meio acompanhada por fenômenos de deslocamento hipsocrômico (ou azul) ou batocrômico (ou vermelho)19 ,20,21,22,23,24,25. Como um parâmetro de polaridade significativo em soluções aquosas, a variação do pH resulta em protonação ou desprotonação de grupos funcionais nas estruturas orgânicas conjugadas que atuam como solventes apróticos ou próticos, e suas interações são semelhantes ao efeito de grupos doadores de elétrons ou grupos retiradores de elétrons .

Uma ampla gama de compostos fotocrômicos e fluorescentes tem sido utilizada nos últimos anos para o desenvolvimento de quimiossensores colorimétricos e fluorométricos usando mecanismos de solvatocromismo, acidocromismo e ionocromismo3,26,27,28,29,30. A oxazolidina é uma nova categoria de cromóforos orgânicos conjugados com emissão de fluorescência altamente intensa e cores diferentes, dependendo dos grupos funcionais substituídos ou da estrutura química das matérias-primas, especialmente compostos de indolenina25,31,32,33,34,35,36. O tipo de grupos funcionais substituídos (retirada de elétrons ou doador de elétrons) é o principal fator efetivo para controlar a emissão de fluorescência e os fenômenos de coloração pela formação de várias interações, como ligações polares ou de hidrogênio, entre a oxazolidina com moléculas de solvente. A polaridade do meio é o segundo fator efetivo nas propriedades colorimétricas e fluorométricas de tais sistemas. Portanto, as interações efetivas entre derivados de oxazolidina e o ambiente circundante são a ferramenta mais poderosa para o desenvolvimento de quimiossensores para detecção colorimétrica e fluorométrica de polaridade e pH de meios vivos.